Dans la première moitié du XXe siècle, le quartier de la Petite-Bourgogne abrite 90 % de la communauté noire de Montréal. Des années 1930 aux années 1950, la ville vibre comme un coeur battant, vivante de musique, palpitante de culture. Les familles courageuses et industrieuses de la Petite-Bourgogne sont alors la force vive de Montréal, travaillant dans les hôtels, dans les trains et dans les cabarets à une époque où le jazz se propageait dans les rues du Centre-Ville. En 1946, le joueur de baseball Jackie Robinson fait un passage remarqué à Montréal, intégrant l'équipe des Montreal Royals, un an à peine avant la fin de la ségrégation dans la Ligue majeure américaine. Toutefois, au début des années 50, après le départ de Robinson en 1947, la pauvreté s'installe dans la Petite-Bourgogne. D'importantes opérations policières balayent la ville et le gouvernement de Jean Drapeau impose un plan brutal de rénovation urbaine, détruisant le coeur du quartier. Ses habitants sont chassés, tout comme sa gloire. Le Montréal qui semblait vous embrasser, Jackie, a-t-il traité les autres membres de la communauté noire avec la même bienveillance? Tourné en noir et blanc, ce film poétique et intime réunit les histoires personnelles des résidents de la Petite-Bourgogne et des images d'archives du quartier à l'époque du passage de Jackie Robinson à Montréal. Le récit de chaque personne met en lumière une dimension différente du racisme systémique dans la ville en abordant les épreuves et les tribulations de la coexistence interraciale des années 40 à aujourd'hui. Au racisme omniprésent, les personnages opposent, contre toute attente, une détermination, une force et une résilience à toute épreuve. En définitive, Cher Jackie demeure, avant tout, un film sur la persévérance de la communauté noire de Montréal.